En verano de 2003 se disputó un encuentro amistoso entre el Sporting y el Manchester United, con motivo de la inauguración del estadio José Alvalade. Cristiano Ronaldo desarrolló en ese partido un juego tan excepcional que deslumbró a los compañeros y a los rivales; entre ellos, al entrenador del Manchester, que logró que su club fichara a Cristiano por 18 millones de euros. Esta operación coincidió con la venta del capitán David Beckham al Real Madrid, por lo que el ingreso de Ronaldo al tradicional club inglés suponía la expectativa de un reemplazo en la figura de un sucesor.

Ya en su primer año en el Manchester United marcó el primer gol que conduciría a su club a lograr la copa de la liga inglesa en la final del torneo; en su segunda temporada maduraría hasta ser considerado uno de los mejores jugadores jóvenes de la FIFPro de 2005, anotando en octubre de ese año el gol número 1.000 del Manchester United en la Premier League. En 2006-07 fue el segundo máximo anotador con 17 tantos. Al finalizar la temporada, su sueldo rondaba ya los 4,2 millones de euros anuales.